تهیه ترت- بوتیل کلراید

تهیه ترت-بوتیل کلراید:

تعداد بسیاری از واکنش های آلی دربردارنده واکنش های استخلافی می باشند که طی یک گروه جایگزین گروه دیگر می گردد.

R—L    +    :Nu    →    R—Nu    +      :L

   :Nu

نشان دهنده یک اتم یا گروه یا یک زوج الکترون می باشد (مانند X , NR3,H2O,ROH,HO,RCOO,CN,NO3 و غیره) جز موارد واکنش یا سابستریت (R-L) می تواند R+–O(H)—R, R+OH 2, R—OCOR , R-X باشد.

سرعت و مکانیسم این واکنش ها بستگی به قدرت نوکلئوفیل ,ساختمان سابستریت, ماهیت گروه ترک کننده و شرایط واکنش دارد.این واکنش ها می توانند از طریق دو مکانیسم SN1 (استخلافی نوکلئوفیلی یک مولکولی) یا SN2 (استخلافی نوکلئوفیلی دو مولکولی) انجام گیرند.نوکلئوفیل های قوی ,سابستریت های با استخلاف کم و حلال هایی که زیاد قطبی نباشند مکانیسم SN2 را توجیح می دهند و نوکلئوفیل های ضعیف ,سابستریت هایی با استخلاف زیاد و حلال های بسیار قطبی مکانیسم SN1 را ترجیح می دهند.

:Nu —R—L   →   [Nu—R—L]→Nu-R

Rate=k[:Nu][R–L]

[vip-members]

R–L   →(slow)   R+   +   :L

R+   +   :Nu   →(Fast)   R–Nu

Rate=k[R–L]                           SN1

الکلها یا هیدروژن هالیدها (HI,HBr,HCL) وارد واکنش شده و آلکیل کلرایدها,آلکیل برومایدها و آلکیل آیودایدها را تولید می نمایند:

R-OH   +   HX    →   R-X   +  H2O

این واکنش استخلافی یک روش عمومی و مفید برای سنتز آلکیل هالیدها می باشد.واکنش حذفی که در نتیجه آن آلکن تشکیل می گردد یک واکنش رقابتی بوده که در مقابل واکنش استخلافی انجام می گیرد.از آنجایی که یون های هالید,نوکلئوفیل های خوبی هستند.محصولات استخلافی نسبت به محصولات حذفی به مقدار عمده ای به دست می آید.سرعت واکنش به نوع الکل (اول,دوم یا سوم) بستگی دارد .سرعت واکنش الکل های نوع سوم از همه بیشتر است .به عنوان مثال ترت -بوتیل کلراید به سهولت با به هم زدن چند دقیقه ای ترت -بوتیل الکل و اسید کلرایدریک غلیظ در دمای اتاق به دست می آید.

ترت بوتیل کلراید (Tert butyl-chloride) با فرمول شیمیایی C4H9CL یک ترکیب شیمیایی است که دارای جرم مولکولی 92.57g/mol می باشد.شکل ظاهری این ترکیب مایع بی رنگ است.

(CH3)3C-OH   +   HCL   →(15 min)   (CH3)3C-CL   +   H2O

واکنش از طریق مکانیسم SN1 شامل واسطه کربوکاتیون انجام می گیرد.مراحل مکانیسم این واکنش به صورت زیر است:

(CH3)3C-OH  +   H+   →   (CH3)3C-OH2+     __H2O__>    (CH3)3C     __CL-__>  (CH3)3C-C

الکلهای نوع اول به کندی وارد واکنش می شوند .به عنوان مثال 1-بوتانول را باید چندین  ساعت در مخلوطی از اسید کلریدریک غلیظ و یک اسید لوئیس مانند کلریدروی حرارت داد تا شاهد واکنش مشابهی برای آن بود:

CH3CH2CH2CH2OH    +HCL     _ZnCL2>  CH3CH2CH2CH2CL    +   H2O

واکنش های اخیر از طریق مکانیسم SN2 رخ می دهد.کلریدروی در این واکنش نقش اسید لوئیس را بازی می کند.الکلهای نوع دوم با سرعت متغادلی از طریق مکانیسم های SN1 یا SN2 صورت می گیرند.

شرح انجام آزمایش تهیه ترت بوتیل کلراید:

یک دکانتور برداشته و از نشتی نداشتن آن مطمئن می شویم .سپس 10 میلی لیتر ترت-بوتانول و 20 میلی لیتر HCL غلیظ داخل آن می ریزیم .توجه کنید که چند فاز تشکیل می شود.

نکته:

به علت استفاده از اسیدکلرایدریک غلیظ باید مواظب بود که محتویات دکانتور روی لباس و بدن خودمان و دیگران نریزد.

مخلوط را به آرامی به هم زده و سریعا درب دکانتور را باز می کنیم تا عمل تخلیه انجام گیرد.چند بار این کار را تکرار می کنیم سپس 20 دقیقه به خوبی هم زده گاه گاهی عمل تخلیه را انجام می دهیم.سپس قیف را روی حلقه قرار می دهیم تا این که دو فاز از هم جدا شوند.(فاز آلی و فاز آبی) فاز آلی شامل ترت -بوتانول می باشد که آن را از فاز آبی جدا می کنیم .فاز آلی را با 10 میلی لیتر محلول اشباع سدیم بیکربنات می شویم.افزایش محلول سدیم بیکربنات باعث خروج شدید گاز CO2 می گردد به همین سبب ابتدا به مدت چند دقیقه قیف را به آرامی و بدونن قرار دادن درپوش هم می زنیم تا قسمت عمده گاز خارج شود سپس درب آن را گذاشته و چند بار به آرامی آن را هم زده و هر بار تخلیه می کنیم و در نهایت به شدت به هم می زنیم .فاز آلی را جدا کرده و با حدود 10 میلی لیتر محلول اشباع سدیم کلراید و سپس با 10 میلی لیتر آب می شوییم.ترت -بوتیل کلراید را به یک ارلن خشک منتقل کرده و به آن حدود 5% گرم کلسیم کلراید افزوده و کمی تکان داده تا خشک گردیده و رنگ محلول شفاف شود.برای خلوص بیشتر می توانیم محتویات ارلن را به یک بالن کوچک منتقل نموده و با تقطیر ساده ,جزیی را که در حدود نقطه جوش ترت-بوتیل کلراید(5+51 درجه سانتی گراد) می باشد جمع آوری می کنیم.

tert-Butyl chloride
نام‌های دیگر 1,1-dimethylethyl chloride
1-chloro-1,1-dimethylethane
chlorotrimethylmethane
trimethylchloromethane
t-butyl chloride
شناساگرها
CAS 507-20-0 Yes
پاب‌کم 10486
کم‌اسپایدر 10054 Yes
EC-number 208-066-4
شماره UN 1127
ChEMBL CHEMBL346997 Yes
شماره RTECS
TX5040000
Jmol-3D images Image 1
خصوصیات
فرمول شیمیایی
C4H9Cl
جرم مولی
‎ 92.57 g/mol
شکل ظاهری Colorless liquid
چگالی 0.84 g cm−3
دمای ذوب
‎−26 °C, 247 K, -15 °F
دمای جوش
‎51 °C, 324 K, 124 °F
محلول در آب Sparingly sol in water, miscible with alcohol and ether
فشار بخار 34.9 kPa (20 °C)
خطرات
طبقه‌بندی EU Flammable (F)
شماره ایمنی R۱۲, R36/37/38
شماره نگهداری , , S۱۶, S۲۹, S۳۳
لوزی آتش
NFPA 704.svg
3
2
0
دمای اشتعال −9 °C (open cup)
−23 °C (closed cup)
دمای
آتش‌گیری خودبه‌خود
540 °C
ترکیبات مرتبط
مرتبط با alkyl halide ترت-بوتیل برمید
 Yes (verify) (what is: Yes/?)
تمامی داده‌ها مربوط به شرایط استاندارد(در  °C۲۵ و  kPa۱۰۰) است، مگر آنکه خلاف آن ذکر شده باشد.

[/vip-members]

0

افزودن نظر