تهیه بنزوئیک اسید از تولوئن

شناسنامه

نام گذاری آیوپاک

Benzoic acid

جرم مولی

۱۲۲٫۱۲ گرم بر مول

نما(ظاهر)

جامد سفید

دمای ذوب

۱۲۲٫۴ درجه سانتی‌گراد

دمای جوش

۲۴۹٫۲ درجه سانتی‌گراد

چگالی

۱٫۲۶۵۹ گرم بر میلی لیتر
(در ۱۵ درجهٔ سلسیوس)

فشار بخار

Not available

pH

۳٫۰
محلول یک درصد

حلالیت در آب

کم محلول در آب سرد

چگالی نسبی بخار

۴٫۲۱ (نسبت به هوا)

بنزوئیک اسید، (C7H6O2 (C6H5COOH، یک ترکیب بلوری بی رنگ (سفید دیده می‌شود) است. بنزوئیک اسید ساده‌ترین کربوکسیلیک اسید آروماتیک نیز می‌باشد.
این ماده یک اسید ضعیف محسوب می‌شود. از نمک‌های آن به عنوان نگهدارنده‌های غذایی استفاده می‌شود، همچنین در ساخت بسیاری از ترکیبات آلی دیگر از بنزوئیک اسید استفاده می‌شود.

تاریخچه

بنزوئیک اسید در قرن شانزدهم میلادی کشف شد. اولین بار شخصی به نام Nostradamus از تقطیر خشک ماده‌ای سنتی به نام gum benzoin بدست آورد.
در سال ۱۸۷۵ شخصی به نام Salkowski نیز پی به خواص ضد قارچ بنزوئیک اسید برد.

روشهای تهیه:

 

[vip-members]

روش تجاری

یکی از روشهای تجاری ساخت بنزوئیک اسید، اکسایش جزئی تولوئن با گاز [[اکسیژن]] در مجاورت کاتالیزور کبالت یا منگنز نفتنات است که با بازده

بالا و رعایت اصول محیط زیستی (شیمی سبز) انجام می‌شود که تصویر واکنش مربوطه را در زیر می‌بینید

روش آزمایشگاهی

بنزوئیک اسید مادهٔ ارزان قیمت و در دسترسی است، در نتیجه در صورت نیاز به آن لازم نیست زحمت سنتز آن را متقبل شویم و فقط کافی است نمونهٔ تجاری آن را خریداری کرده و متناسب با کارمان آن را خالص سازی کنیم.
که برای اینکار استفاده از روش تبلور مجدد با دو حلال با حلال‌های اتانول و آب بسیار مناسب می‌باشد.
ولی در هر صورت می‌توان آن را به روش‌های زیر نیز سنتز کرد:

از هیدرولیز بنزونیتریل، بنزآمید در محیط‌های اسیدی و یا بازی شدید می‌توان بنزوئیک اسید یا آنیون آن را بدست آورد

 

همچنین می‌توان با استفاده از واکنش کانیزارو ی تقاطعی بنزوئیک اسید را از بنزالدهید ساخت که واکنش مربوط به آن را در زیر می‌بینید:

 

همچنین می‌توان از اکسایش بنزیل الکل در حضور محلول پتاسیم پرمنگنات داغ نیز استفاده کرد.
در این روش بلافاصله بعد از واکنش باید محلول در حالت داغ فیلتر شود تا منگنز دی اکسید تشکیل شده جدا شود و سپس محلول به حال خود رها می‌شود تا بلورهای بنزوئیک اسید تشکیل شود.

مصارف

به عنوان خوراک واحدهای صنعتی

تهیهٔ بنزیل کلرید:

بنزیل کلرید (C6H5COCl) از واکنش تیونیل کلرید (یا پنتاکلرید فسفر یا تری کلرید فسفر یا فسژن) با بنزوئیک اسید به دست می‌آید. با استفاده از بنزیل کلرید می‌توان بسیاری از مشتقات بنزوئیک اسید را ساخت از جمله بنزیل بنزوآت که یک طعم دهندهٔ مصنوعی می‌باشد.

تهیهٔ فنول:

فنول (C6H5OH) از کربوکسیل زدایی همراه با اکسایش در دمای ۳۰۰oC الی ۴۰۰oC بدست می‌آید. البته این فرایند می‌تواند در حضور کاتالیزور نمک کبالتII در ۲۰۰oC هم انجام پذیرد. فنول (Phenol) نیز استفاده‌های بسیاری دارد، که مهمترین آنها تبدیل فنول به سیکلوهگزانول می‌باشد که سرآغازی برای تولید نایلون است.

وبرای ساخت بسیاری مواد دیگر

نگهدارندهٔ غذا:

بنزوئیک اسید و نمک‌هایش به عنوان نگهدارندهٔ غذا مصرف دارند که به نام‌های E۲۱۲، E۲۱۱، E۲۱۰ و E۲۱۳ شناخته می‌شوند. هر کدام از این نمک‌ها از واکنش مستقیم یا واکنش با نمک‌های سدیم، پتاسیم یا کلسیم تهیه می‌شوند.
در اصل بنزوئیک اسید از رشد قارچها، مخمرها و بعضی باکتریها جلوگیری می‌کند. نحوهٔ اثر بنزوئیک اسید اینگونه‌است که در ابتدا بنزوئیک اسید جذب سلول می‌شود، اگر pH درون سلولی به ۵ یا کمتر تغییر کند، تخمیر ناهوازی گلوکز از طریق Phosphofructokinase به میزان ۹۵٪ کاهش می‌یابد و این خود باعث نابودی آنها می‌شود. مقدار معمول استفاده از بنزوئیک اسید و نمک‌هایش به عنوان نگه دارنده بین ٪۰٫۰۵-٪۰٫۱ می‌باشد. البته در بعضی غذاها باید از سطوح بالاتری از بنزوئیک اسید استفاده شود که مقادیر ماکسیمم آن در قوانین بین المللی غذا موجود است.
البته نگرانی‌هایی وجود دارد مبنی بر اینکه بنزوئیک اسید با آسکوربیک اسید (ویتامین C) موجود در نوشابه‌ها واکنش داده و مقادیر بسیار کم (ولی در دراز مدت خطرناک) بنزن تولید می‌شود.

دارو:

اسید بنزوئیک جزئی از پماد Whitfield است که برای درمان بیماری‌های قارچی پوست و مو استفاده می‌شود.

خطرات بنزوئیک اسید:

بنزوئیک اسید یک محرک پوست و چشم است. پس باید از تماس آن با پوست و چشم احتراز شود

شرح آزمایش

یک بالن ته گرد فاقد شاخه ی جانبی را برداشته ۳g پرمنگنات پتاسیم .۵۰cc آب مقطر . ۲ml سود غلیظ و ۴cc تولوئن را در آن ریخته چند گرم سنگ جوش به آن اضافه کرده به مدت ۶۰ دقیقه تقطیر برگشتی را انجام داده سپس محتوی را در یک بشر ریخته و با اسید سولفوریک اسیدی کرده و سپس به آن سولفیت سدیم جامد اضافه کرده تا رنگ محلول زایل گردد.روی بن ماری قرار داده تا حجم نصف شود سپس بشر را به کناری گذاشته تا سرد شود و اسیدبنزوئیک متبلور شود.سپس بوسیله ی قیف بوخنر و پمپ خلا صاف کرده و با آب مقطر کم حل کرده و مجددا کریستاله نموده آنگاه پس از خشک شدن مقدار آن را به دست آورید

[/vip-members]

 

4

نظر

  1. masoud  دسامبر 11, 2011

    dastet dard nakone be ghole khodemon chakerkhatim;-)

  2. ستاره  مارس 5, 2012

    سلام. چیزی رو که میخاستم نتونستم پیدا کنم.

  3. meli_love  مارس 24, 2012

    چیزی که خواستم پیدا نکردم
    درباره نیترودار کردن متیل بنزوات می خوام ممنون میشم اگر مطلبی دارین به ایمیلم بفرستین

  4. المیرا  اکتبر 3, 2012

    سلام
    ممنونم از مطالبی که در اختیارم گذاشتین.بهتون خسته نباشید میگم
    دو تا سوال داشتم ممنون میشم اگه جواب بدین
    چرا در این آزمایش از باز استفاده کردیم؟
    واینکه چرااز اسید استفاده شد